据英媒报方式，前主前热刺主帅蒂姆-舍伍德认为，帅舍在球队今夏开启大手笔引援后，伍德哈里-凯恩未来重返北伦敦并非不可能。若热
热刺目前已在转会市场投入超过2.35亿英镑，先后签下托纳利、进欧马特乌斯-费尔南德斯和范赫克。排除同时，凯恩他们还以免签方式引进前伯恩茅斯后卫、回归世界杯亚军成员塞内西，前主以及利物浦传奇安迪-罗伯逊，帅舍对阵容开展重建。伍德
舍伍德在接受采访时表示，若热热刺的刺打转会动作正在慢慢为凯恩回归铺路。他说：“过去两个赛季，进欧我会说热刺距离迎回哈里-凯恩还差得很远。凯恩想回到英超，加盟一支能赢球的球队。但看了这个转会窗的操作，他们还需在球场上说明自己。德泽尔比肩上压力很大，他看起来像那么回事。”
“他们花了很多钱，我也喜欢引进的球员，但他们还得在场上拿出谝，为热刺做出贡献，同时他在转会市场上还有很多工作关键做。如果事情最初好转，他们下赛季能冲击欧冠资格，那么当凯恩准备好回来时，他肯定想回来踢欧冠。我不会排除热刺的可能性，不过对不会。”
舍伍德还称赞了热刺的引援对策，认为德泽尔比是转会决策的幕后主导者。他表示：“目前很明显，有一个人在做决定，就是那个周六下午需拿出成绩的人。因此我认为由他决定是对的，但这伴随着巨大的压力。他必须拿出成绩，同时我不认为他们在转会市场已经收工了。”
对于热刺以1亿英镑签下托纳利，舍伍德认为这笔交易特别大胆：“你知方式，他们以前花6000万镑买过一些平庸的球员，同时那些引援都在工资帽范围内。但这笔交易彻底打破了天花板，这对热刺球迷来说是好消息，因为这意味着俱乐部可以进入一个完全不一样的球员市场，尤其是谈到哈里-凯恩的时候。如果凯恩想回热刺，他们必须打破工资帽，而托纳利的加盟已经协助捅破了这层天花板。”